後悔しない仕事を辞めるタイミングを全解説 つらい・疲れた200人のリアルな体験談も紹介

「どちらともいえない」に回答した方と、ほぼ同じ理由で後悔している方が多く見受けられました。

両者の理由を合わせて、多かった順番にまとめたのが以下のランキングとなります。

▼仕事を辞めるタイミング｜後悔した理由

ご紹介したコメントを見てしまうと、仕事を辞める良いタイミングが、ますます分からなくなる方も多いですよね。

次の章では、それぞれの対策を詳しく解説していくので、ぜひご覧ください。
※6位の家庭の事情については除きます。

2. 仕事を辞めるタイミングで後悔しない4つのポイント

この章では、前章のアンケート結果から分かった、仕事を辞めるタイミングで後悔しないための4つのポイントをご紹介します。

それでは、一つひとつ見ていきましょう。

①衝動的な「逃げ」の転職はしない

アンケートの回答では「もっと早く辞めれば良かった（15票）」が1位だった一方で、「辞めるべきではなかった（8票）」も多い結果に。

そのため、現状から逃げたい一心で安易な転職をすると、体験談のように後悔してしまう可能性があります。

転職を決断する前に、一度以下のことを考えてみましょう。

衝動的に辞めてしまった方の多くは、今の会社の良さを退職して初めて気が付くもの。

転職後に「こんなはずでは…」と悔やまないよう、慎重に決断してくださいね。

※金銭面での不安がある方は「Q5. 今すぐ仕事を辞めないといけない…失業手当ってもらえる？」を参考にしてください。

②転職活動は在職中に行うのがおすすめ

「次の会社がなかなか決まらなかった（10票）」ことで、仕事を辞めたタイミングに後悔した方も多くいらっしゃいました。

そのため、できれば働きながら転職活動をするのがおすすめです。

▼働きながら or 辞めてから｜両者のメリット・デメリット
 

	働きながら転職活動	辞めてから転職活動
〇	・収入があるので、経済的な不安がない ・転職活動が長引いても、焦らずに次の会社を見極められる	・企業研究や書類作成を、時間をかけて行える ・希望する職種で使える資格やスキルの勉強ができる
✖	・転職活動に割ける時間が少なくなる ・現職の業務と都合が合わず、面接の日程を逃す可能性がある	・転職活動が長期化すると、妥協して会社を決めてしまいがち ・離職期間が長くなるほど、企業からの印象が悪くなる

上記の通り、どちらが良いとは一概にいえませんが、デメリットを見ると、後悔するリスクが高いのは辞めてから転職活動をした場合。

焦って会社を選んで不満を感じ、再び転職活動…といった負の連鎖は、今後のキャリア形成に大きく影響するので注意しましょう。

面接で明確な理由が回答できないと「この人はすぐ辞めてしまうのでは？」と思われるので、転職を安易に繰り返すのはNGです。

③会社に迷惑がかからない時期を見計らう

どんな理由であっても、退職者が出るのは会社側からすれば大きなダメージ。せめて円満退職を心掛けたいですよね。

「会社に迷惑をかけた（12票）」と、スッキリしない気持ちで退職日を迎えないよう、以下の点に注意しましょう。

「もう辞める会社だし、適当で良いのでは？」と雑な引継ぎをするのは、社会人のマナーとしてNG。

また、今の職場の方と将来的に仕事で関わる可能性もあるため、最後まで気を引き締めて業務に励みましょう。

④ボーナスをもらってから退職の意思を伝える

会社によって、ボーナス前に退職の意思を伝えると、「減額もしくは支給なし」になることも。

生活を考えるとお金の問題は大切！「ボーナスが欲しかった（9票）」と後悔しないよう、支給後のタイミングを狙うのがおすすめです。

もちろん、ボーナスの時期を意識しすぎて、

• 気になる求人に応募できなかった
• 転職先の企業の入社日とタイミングが合わず、不採用になった

…といったことになると本末転倒。転職のチャンスを最優先して考えてくださいね。

そのため、事前に確認しておけば、仕事を辞めるタイミングがつかみやすくなりますよ。

3. 仕事を辞める前に知っておきたい退職までの流れ

ここまでアンケート調査の結果を中心に、さまざまなポイントについて解説してきました。

この章では初めて転職する方が、さらに安心して退職できるよう「仕事を辞めるまでのスケジュール例」をご紹介します。

▼退職までのおおまかなスケジュール

退職日 2ヶ月前	・上司に退職する旨を伝えるのは、一般的にこの時期 ・業務の引継ぎの資料を作成する
退職日 1ヶ月前	・「退職届」を上司に提出する ・業務によるが、このあたりから実際に引継ぎが始まることが多い
退職日 2週間前	・会社に「返還するもの」を整理する ・次の会社で「必要になる書類」を手配してもらう ・自分の後任者を連れて、取引先に挨拶をする
退職日 1週間前	・取引先やお世話になった方に「挨拶状」を送付する ・自分のデスク周りを整理し、きれいにする
退職 前日・当日	・会社の方に最後の挨拶をする

何となく、仕事を辞める際の流れは理解していただけましたか？上記表の中で、

• 退職届
• 会社に返還するもの
• 次の会社で必要になる書類
• 挨拶状

…について、よく知らない方も多いと思いますので、簡単に解説していきます。

上記例のように、取引先の方にメールや書面で退職する旨を伝えます。

ただし、特にお世話になった方には、失礼にならないよう文書ではなく直接挨拶に伺い、感謝の気持ちを伝えましょう。

このように、会社を辞める前にやるべきことは多いので、事前にしっかりスケジュールを立てることが大切。

めんどうに思うかもしれませんが、「立つ鳥跡を濁さず」の精神で、漏れなくきれいに退職してくださいね。

4. 仕事を辞める！上司に伝えるタイミングと引き留められた際の対策

仕事を辞める決心をしたら、次は上司に退職の意思を伝える必要があります。
（※退職までの全体のスケジュールについては次の章で解説。）

ただ、今回の200人へのアンケート調査によると、退職する際に「上司と揉めた」と回答した方が「45人」もいらっしゃいました。

以下のように、上司から引き留められて揉めるケースが多いようです。

▼上司と「揉めた」方のコメント