「人間関係がストレス」「キャリアアップを目指したい」など、仕事を辞めたい理由は人によってさまざまです。

ただ、実際辞めるとなると、そのタイミング』について誰もが悩むはず。そこでこの記事では、

…などを詳しく解説!後悔しない転職をするために、ぜひお役立てくださいね。

仕事辞める,タイミング

この記事のライター

キャリアクローゼット編集部・T

前職は某アパレル企業に勤務。未経験からライターに転職をしている。自分の転職経験を活かすだけでなく、取材や書籍でしっかり勉強した、実践的な内容を執筆することがモットー。

執筆の参考文献一覧

弁護士による退職代行サービス研究会会社のきれいなやめ方」自由国民社

島田弘樹退職・転職の手続き・チェックシート」ぱる出版

早川勝「転職の鬼100則」明日香出版

門脇竜一 ​​​「会社を辞めたいと思ったとき読む本」さくら舎

北野唯我転職の思考法」ダイアモンド社

箱田賢亮 箱田忠昭「転職の基本と常識」フォレスト出版

森本千賀子「本気の転職パーフェクトガイド」新星出版
黒田真行「転職に向いている人 転職してはいけない人」日本経済新聞出版社

労働基準法に関するQ&A」厚生労働省

※この記事の情報は執筆時点でのものを参考にしています。

1. 仕事を辞めたタイミングは正解だった?退職経験者200人の体験談

仕事辞める,タイミング

会社を辞める!と決心しても、同時に多くの方が「今辞めて後悔しないだろうか」と考えてしまいますよね。

そこで、今回キャリアクローゼットでは、退職経験者200人を対象にアンケート調査を実施!

自分が仕事を辞めたタイミングは正解だったと思うか?について、お聞きしました。

Q. 仕事を辞めたタイミングは正解だったと思いますか?

仕事辞める,タイミング

正解だったと回答した方が多い中で、

  • どちらともいえない
  • 悪かった

…と、モヤモヤした気持ちを抱えている方も合計57人と無視できない票数に。コメントを実際に見てみましょう。

「どちらともいえない」方のコメント

仕事辞める,タイミング
勢いで辞めたことに多少後悔があった
48歳男性のコメント

時は、まだ年齢が若かったので勢いで辞めてしまい、次の仕事が中々決まらなかったので辛かったです。

ただ、そのタイミングを逃したら辞められなくなっていたかもしれないので、どちらともいえないに回答しました。

仕事辞める,タイミング
何となく未練の残る転職となりました
42歳女性のコメント

の仕事は決まっていたので、スムーズに転職…と思っていましたが、実際に働いてみると、前の会社でも良かったかも?と思うように。

会社に大きな不満があったわけではないので、あと1年くらいはがんばっても良かったなぁと感じました。

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同僚に迷惑をかけてしまったのが心残り
26歳男性のコメント

果的に会社と揉めることなく、退職時は引継ぎもきちんとできました。

ただ、ちょうど繁忙期と重なるタイミングだったので、もっと良い時期を選べば、同僚にシワ寄せが行くこともなかったのにな、と感じています。

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かなり嫌な顔をされてしまいました
43歳男性のコメント

退職日から逆算して、引き継ぎなどをしっかり行い、自分としては迷惑をかけずに退職できたと思っていました。

しかし、人事部としては非常にタイミングが悪かったようで、辞める際にかなり嫌な顔をされてしまいました。急いではいなかったので、もっと会社の都合を考えても良かったかもしれません。

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もっと周囲に頼っていれば良かった
28歳女性のコメント

身ともに限界を感じて仕事を辞めました。

ただ、今となっては好きな仕事だったので、もう少し違う形でがんばったり、周囲と相談できていれば、色々変わったかもしれない…とやや後悔しています。

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もう少し早く辞めても良かった
29歳男性のコメント

となく辞める勇気がなく、ズルズルと残ってしまった感がありました。

結果的に遅すぎたわけではありませんが、やりたい仕事がある前向きな転職理由だったので、もう少し早く辞めた方が良かったかなとも思います。


このように、どちらかといえば後悔の想いが強いコメントが多く寄せられました。

続いて、悪かったと回答した方のコメントを見てみましょう。

「悪かった」方のコメント

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金銭面でかなり損をした
25歳女性のコメント

ーナス前に辞めてしまったので、収入的にかなり損をする形となりました。

辞めたい気持ちは強かったですが、あとほんの少し我慢すれば…とそのときは後悔しましたね。

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もっと早く辞めていれば…
50歳男性のコメント

とか頑張って仕事を続けていましたが、ストレスでうつ病が悪化して退職しました。

退職後5年経っても回復せず、苦しい思いをしたので、もっと早く症状の軽いうちに辞めておけば良かったと後悔しました。

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人事異動を待っていれば良かった
29歳女性のコメント

当している業務や、周囲の人間関係に悩んで退職を決意しましたが…人事異動がきっかけですべて解消され、仕事が一気に楽しくなりました。

しかし、既に転職先も決まっていたし、退職間近のことだったので、決断が早すぎたと後悔しました。

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働きながら転職活動をするべきだった
33歳男性のコメント

退職したものの、次の仕事かなかなか決まらず、精神的にかなり苦労しました。

ほかにも仕事が決まらないので生活苦になったりと、働きながら転職活動をすれば良かった…と思いましたね。

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ストレスを溜め込みすぎた
32歳女性のコメント

い体質の会社で体育会系なのですが、女性は接待要員のように扱われ、お局のワガママが激しくそれらのことがトラウマになってしまいました。

精神的に参ってから辞めても尾を引くので、我慢せずもっと早く決断すれば良かったと、悔いています。

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繁忙期とタイミングが重なってしまった
24歳女性のコメント

当はもっと早く辞めたかったのですが、上司に退職を申し出てものらりくらりとかわされ、どんどん時期が遅れてしまいました。

結果的に、繁忙期と重なってしまい、引き継ぎも落ち着いてできないまま退職する形になってしまったので、周囲に迷惑をかけてしまったと思います。


「どちらともいえない」に回答した方と、ほぼ同じ理由で後悔している方が多く見受けられました。

両者の理由を合わせて、多かった順番にまとめたのが以下のランキングとなります。

仕事を辞めるタイミング|後悔した理由

仕事辞める,タイミング

ご紹介したコメントを見てしまうと、仕事を辞める良いタイミングが、ますます分からなくなる方も多いですよね。

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ただ反対に、これらの体験談を参考にしっかり対策すれば、仕事を辞めるタイミングで失敗しにくいといえますよ!

次の章では、それぞれの対策を詳しく解説していくので、ぜひご覧ください。
※6位の家庭の事情については除きます。

2. 仕事を辞めるタイミングで後悔しない4つのポイント

仕事辞める,タイミング

この章では、前章のアンケート結果から分かった、仕事を辞めるタイミングで後悔しないための4つのポイントをご紹介します。

それでは、一つひとつ見ていきましょう。

衝動的な「逃げ」の転職はしない

仕事辞める,タイミング

アンケートの回答では「もっと早く辞めれば良かった(15票)が1位だった一方で、「辞めるべきではなかった(8票)も多い結果に。

そのため、現状から逃げたい一心で安易な転職をすると、体験談のように後悔してしまう可能性があります。

転職を決断する前に、一度以下のことを考えてみましょう。

現職を辞める前
仕事辞める,タイミング

部署異動を希望できないのか
…人間関係や仕事内容など、現職のまま解消できる可能性がある
 

現職の業務を精一杯がんばったといえるか
…仕事のやりがいや人間関係の不満が、自分の努力不足の可能性もある
 

転職先を探すとき
仕事辞める,タイミング

目的を現職の不満を解消することにしない
…新しい職場でも何らかの不満はつきもの。新たなストレスでまた転職を繰り返すことも…

自分が活躍できる会社かどうかを軸に探す
…年収や仕事内容だけでなく、どんな人材が求められているかをしっかり調べることが、長く働ける会社を探すうえで大切

衝動的に辞めてしまった方の多くは、今の会社の良さを退職して初めて気が付くもの。

転職後に「こんなはずでは…」と悔やまないよう、慎重に決断してくださいね。

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もちろん、体調を崩しているならすぐに辞めるべき

 

前章のコメントにあった通り、「早く辞めれば良かった」と回答した方のほとんどは、体調を崩すまでストレスを感じていた方です。

 

仕事は生活するうえで大切ですが、健康を損なってまでがんばる必要はありません。

※金銭面での不安がある方は「Q5. 今すぐ仕事を辞めないといけない…失業手当ってもらえる?」を参考にしてください。

転職活動は在職中に行うのがおすすめ

仕事辞める,タイミング

「次の会社がなかなか決まらなかった(10票)ことで、仕事を辞めたタイミングに後悔した方も多くいらっしゃいました。

そのため、できれば働きながら転職活動をするのがおすすめです。

働きながら or 辞めてから|両者のメリット・デメリット

  働きながら転職活動 辞めてから転職活動
メリット

 

  • 収入があるので、経済的な不安がない
     
  • 転職活動が長引いても、焦らずに次の会社を見極められる

 

  • 企業研究や書類作成を、時間をかけて行える
     
  • 希望する職種で使える資格やスキルの勉強ができる
デメリット

 

  • 転職活動に割ける時間が少なくなる
     
  • 現職の業務と都合が合わず、面接の日程を逃す可能性がある

 

  • 転職活動が長期化すると、妥協して会社を決めてしまいがち
     
  • 離職期間が長くなるほど、企業からの印象が悪くなる


上記の通り、どちらが良いとは一概にいえませんが、デメリットを見ると、後悔するリスクが高いのは辞めてから転職活動をした場合。

焦って会社を選んで不満を感じ、再び転職活動…といった負の連鎖は、今後のキャリア形成に大きく影響するので注意しましょう。

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3回以上の転職歴は、理由がないと不利な評価に…

 

リクルートが採用担当者へ行ったアンケート調査では、3回以上転職している方に対して、企業の見る目が厳しくなる結果が出ています。(参照:リクナビNEXT

 

面接で明確な理由が回答できないと「この人はすぐ辞めてしまうのでは?」と思われるので、転職を安易に繰り返すのはNGです。

会社に迷惑がかからない時期を見計らう

仕事辞める,タイミング

どんな理由であっても、退職者が出るのは会社側からすれば大きなダメージ。せめて円満退職を心掛けたいですよね。

「会社に迷惑をかけた(12票)」と、スッキリしない気持ちで退職日を迎えないよう、以下の点に注意しましょう。

迷惑をかけない仕事を辞めるタイミング

繁忙期と退職日が被らないようにする
…業界によって異なるが、年末はどの会社も繁忙期のことが多い

 

退職日までに引継ぎが終わるように逆算する
…業務内容をまとめた資料などを作り、中途半端な引継ぎにならないよう注意

「もう辞める会社だし、適当で良いのでは?」と雑な引継ぎをするのは、社会人のマナーとしてNG。

また、今の職場の方と将来的に仕事で関わる可能性もあるため、最後まで気を引き締めて業務に励みましょう。

ボーナスをもらってから退職の意思を伝える

仕事辞める,タイミング

会社によって、ボーナス前に退職の意思を伝えると、減額もしくは支給なし」になることも。

生活を考えるとお金の問題は大切!「ボーナスが欲しかった(9票)と後悔しないよう、支給後のタイミングを狙うのがおすすめです。

もちろん、ボーナスの時期を意識しすぎて、

  • 気になる求人に応募できなかった
  • 転職先の企業の入社日とタイミングが合わず、不採用になった

…といったことになると本末転倒。転職のチャンスを最優先して考えてくださいね。

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ボーナスの支給条件は会社により異なる

 

ボーナスの支給条件は、会社の就業規則によって異なり、

 

・賞与支給日に在籍していること

・支給日の1か月前に在籍していること

 

…といったようにまちまち。

 

そのため、事前に確認しておけば、仕事を辞めるタイミングがつかみやすくなりますよ。

3. 仕事を辞める!上司に伝えるタイミングと引き留められた際の対策

仕事辞める,タイミング

仕事を辞める決心をしたら、次は上司に退職の意思を伝える必要があります。
(※退職までの全体のスケジュールについては次の章で解説。)

ただ、今回の200人へのアンケート調査によると、退職する際に「上司と揉めた」と回答した方が「45人もいらっしゃいました。

以下のように、上司から引き留められて揉めるケースが多いようです。

上司と「揉めた」方のコメント

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上司の引き留めで揉めに揉めました
30歳女性のコメント

ともと少ない人数で無理をしながら回しているブラックめな会社だったため、これ以上人が減っては大変だと、上司に引き留められて揉めました。

結局、強引に辞める形となりましたが、とても疲れましたね…。

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ネチネチ嫌味をいわれる結果に…
34歳男性のコメント

退職時期を伝えたら、ほかの人に迷惑がかかるから困ると、散々嫌味をいわれました。

余裕を持っての退職でしたが「辞めること自体が迷惑だから、自分のことだけを考えないでくれ!」といわれ、最後まで揉めました。

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のらりくらりとかわされ続けられました…
24歳女性のコメント

司に退職を申し出たが、ただの愚痴だと思われて取り合ってもらえませんでした。

何度も話し合いの場を設けたが、そのたびに「話したらスッキリした?」などといわれ一向に進展せず、人事異動で上司が交代するまで退職の話はまとまりませんでした。

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仕事辞める,タイミング
会社の都合で引き留められた
40歳男性のコメント

退職の意思を人事部長に告げると、「ほかに〇〇さん(そのときの直属の上司)とうまく仕事ができる人がいない」という理由で引き留められました。

その後、退職の意向を知ったその上司からも罵倒され、散々でしたね。

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上司と口論になりました…
25歳女性のコメント

ぜ今辞めないといけないのかと、しつこく問いただされ口論になりました。

最終的には何が悪いのかはっきりいってくれ!と、なぜか怒られてしまいました…。

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引き延ばされ続け、結局1年…
37歳女性のコメント

退職したい理由が上司に理解してもらえず、今は人が足りないからとか、じゃあこうしたら辞めないでいてくれる?と何かと引き延ばされました。

結局、退職を申し出てから実際仕事を辞めるまで1年かかり、転職のチャンスを逃してしまった感があります。


まず、コメントのような揉め事を避けるためには、前章で解説した通り「繁忙期の退職を避けるのが大前提

それでも上司から強く引き留められ「転職ができない…」といった場合は、以下のように対処するのをおすすめします。

ケース1:嫌味や罵声による引き留め

仕事辞める,タイミング

上司

仕事辞める,タイミング今辞められたら困る!

絶対に辞めさせないからな!

 

対処法

法律的に、会社が社員に在職を強要することはできません。民法第627条1項
 

話し合っても解決しない場合でも、事務的に退職手続きを始めてしまって問題ないといえます。


ケース2:同情や泣き落としによる引き留め

仕事辞める,タイミング

上司

仕事辞める,タイミング頼むから辞めないでほしい…

なんとか考え直してくれ…

 

対処法

情に流されがちですが、転職先が決まっている場合、退職を諦めたり引き延ばすのは、次の会社にも迷惑がかかります。


「そういっていただけて大変ありがたいのですが…」と、感謝しつつも退職の意思をはっきり伝えましょう。


ケース3:改善提案による引き留め

仕事辞める,タイミング

上司

仕事辞める,タイミング何に不満があったのかな?

改善するから考え直して!

 

対処法

前向きにこちらの要望を聞いてくれるのであれば、今の会社に居続けるのも、もちろんアリです。


ただし、その場の口約束で終わる可能性があるため、いつまでに改善できるかしっかり話し合い、「結局ズルズル働いてしまった…」と後悔しないよう注意しましょう。

しかし、上記のように自分の意見をバシッと上司に伝えるのが苦手な方も多いはず。

そんな方は、自分に代わって退職の意思を会社に伝えてくれる「退職代行サービスを使うのもひとつの手です。

退職代行サービスについては「Q1.退職代行サービスって何?」で詳しく解説しているので、興味のある方はぜひご覧くださいね。

4. 仕事を辞める前に知っておきたい退職までの流れ

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ここまでアンケート調査の結果を中心に、さまざまなポイントについて解説してきました。

この章では初めて転職する方が、さらに安心して退職できるよう「仕事を辞めるまでのスケジュール例」をご紹介します。

退職までのおおまかなスケジュール

退職日
2ヶ月前

 

  • 上司に退職する旨を伝えるのは、一般的にこの時期
  • 業務の引継ぎの資料を作成する
退職日
1ヶ月前

 

  • 退職届」を上司に提出する
  • 業務によるが、このあたりから実際に引継ぎが始まることが多い
退職日
2週間前

 

  • 会社に「返還するもの」を整理する
  • 次の会社で「必要になる書類」を手配してもらう
  • 自分の後任者を連れて、取引先に挨拶をする
退職日
1週間前

 

  • 取引先やお世話になった方に「挨拶状」を送付する
  • 自分のデスク周りを整理し、きれいにする
退職
前日・当日

 

  • 会社の方に最後の挨拶をする


何となく、仕事を辞める際の流れは理解していただけましたか?上記表の中で、

  • 退職届
  • 会社に返還するもの
  • 次の会社で必要になる書類
  • 挨拶状

…について、よく知らない方も多いと思いますので、簡単に解説していきます。

✓「退職届」って何?
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退職の意思を上司に伝えた後は、正式に上記のような「退職届」を書面で提出するのが一般的なビジネスマナー。

 

また、提出は封筒に入れて手渡しで行い、誠意のある姿勢を見せることが大切です。


​​​※詳しい書き方については「退職願・退職届の正しい書き方は?見本付きで分かりやすく解説!」の記事で解説しています。

 

「返還するもの」と「必要になる書類」って何?

 

返還するものの例

・健康保険証

・社員証や自分の名刺

・取引先からいただいた名刺

・社内資料や社内文書

 

必要になる書類の例

・源泉徴収票
…転職先の会社の年末調整で使う

・年金手帳

…転職先の会社で厚生年金に加入する際に使う

 

どちらも人事へ事前に確認しておくと、慌てずに済みますよ。

 

「挨拶状」って何?

 

挨拶状の例文

 

いつもお世話になっております。株式会社○○の○○です。
私事で大変恐縮ですが、一身上の都合により、○月○日をもって株式会社○○を退職することになりました。
○○様には何かとお力添えをいただき、心より感謝しております。改めてお礼を申し上げます。

本来であれば、直接お伺いしてご挨拶すべきところ、メールでのご連絡となりましたこと、お詫び申し上げます。
 

末筆ながら、貴社のさらなるご発展と○○様のご活躍を心よりお祈り申し上げます。


上記例のように、取引先の方にメールや書面で退職する旨を伝えます。

 

ただし、特にお世話になった方には、失礼にならないよう文書ではなく直接挨拶に伺い、感謝の気持ちを伝えましょう。

このように、会社を辞める前にやるべきことは多いので、事前にしっかりスケジュールを立てることが大切。

めんどうに思うかもしれませんが、「立つ鳥跡を濁さず」の精神で、漏れなくきれいに退職してくださいね。

5. 仕事を辞めることに関する疑問解消Q&A

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ここでは前章までで解説できなかった、さまざまな疑問についてQ&A形式で回答していきます。

気になる質問から、ぜひチェックしてください。

Q1. 退職代行サービスって何?

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自分に代わって、会社と退職の交渉をしてくれるサービスです。

「退職代行サービス」とは主に、

  • パワハラが蔓延する職場で退職をいいだせない
  • 過酷な労働環境からメンタル不十分で、交渉できる状態にない

…といった状況の方に代わって、会社側と退職について交渉してくれるサービスです。

費用は業者によりますが、3万円前後が相場。やむを得ない事情がある方は、身体を壊してしまう前に利用するのがおすすめですよ。

ただし、違法な業者もあるので注意!

退職代行のような、報酬をもらって法律的なアドバイスや交渉をするのは「弁護士資格」が必要です。

 

中には、弁護士資格を持たない違法な退職代行サービスもあるため、
 

  • 公式サイトで弁護士の名前があるか
  • 実際に面談して本当に弁護士なのか

…などを確認しましょう。

Q2. 会社を即日辞めることって可能?

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会社側が同意したときのみ可能ですが、法律上は退職の意思を伝えてから「2週間後」になります。

社員には自由に退職する権利がありますが、日程は意思を伝えてから「2週間後」と、法律で定められています。民法第627条1項

例外として、会社が即日退職を認めた場合のみ可能ですが、引継ぎのことを考えると現実的ではありません。

そのため、大きく体調を崩すなどの特殊なケースを除いて、即日辞めることはできないと考えて良いでしょう。

会社の就業規則が「2週間」より長い場合は?

就業規則では「退職は2ヶ月前に申し出ること」といったように、法律よりも長い期間が設定されている場合が多いです。

 

ただ、一般的に就業規則より法律が優先されるため、2週間で退職しても問題ないとされています。(参照:キノシタ社会保険労務士事務所

 

とはいえ、揉める原因になるため、やむ負えない事情がある方以外は、就業規則に従うのがベターです。

Q3. 会社から有給を使わせないといわれた…

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会社には退職者の有給取得を拒否する権利はありません。

有給休暇は、労働基準法39条によってきちんと定められており、

  • 6ヶ月間、継続勤務している
  • 全労働日の8割以上出勤している

…といった条件を満たしている方すべてに付与され、取得に対して会社側は拒否することはできません。

例外として、会社側には繁忙期の有給使用を社員に控えてもらう「時期変更権」があります。

ただ、これは「ほかの月に有給取得をずらす前提の権利」なので、すでに退職日が決まっている社員に対して適応されません。

Q4. 会社から退職金を出さないといわれた…

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会社の規定によってはもらえない可能性があります。

給与に関しては法律で明確にルールが定められていますが、退職金は会社の規定に準じる形となります。

そのため、会社に退職金の規定が特にない場合は、支払ってもらえなかったり減額されても違反ではありません。

また、会社が規定を作る義務もないので、長年勤めていたとしても、必ずもらえるわけではないので注意しましょう。

Q5. 今すぐ仕事を辞めないといけない…失業手当ってもらえる?

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条件を満たしていれば、規定の金額がもらえるので確認しましょう。

2章」で次の会社が決まってからの退職をおすすめしましたが、諸々の事情ですぐに辞めざるを得ない方も多いはず。

そんな中、転職先が決まるまで、金銭面の不安をある程度補ってくれるのが「失業手当」です。

失業手当はいくらもらえる?

計算式:基本手当日額 × 所定給付日数
 

基本手当日額の求め方】

退職前6ヶ月間の給与総額÷180

上記の数値の50~80%(年齢により異なる)

 

所定給付日数の求め方】

在職中の雇用保険の被保険者期間により異なる

10年未満→90日

10年以上20年未満→120日

20年以上→150日


失業手当がもらえる条件

 

雇用保険の被保険者期間】

 

退職日までの2年間で、11日以上、
雇用保険に入っていた月が12ヶ月以上


ただし会社の倒産、家族の介護などで退職を余儀なくされた場合は、
 

「退職日までの1年間で、11日以上、
 雇用保険に入っていた月が6ヶ月以上」

 

…の特例が認められる

 

働く意思と能力があること】

 

積極的に就職活動をしていることが求められ、

 

  • 会社を辞めて大学に通い始めた
  • 妊娠出産でしばらく育児をする
  • ケガや病気の治療のため、しばらく休養する

…といった場合は、働く意思がないと見なされ、給付対象外になる

※参考「雇用保険法

なお、手続きは「ハローワーク」で行うことになります。

詳しい手続きの流れや必要書類などは、ハローワークの公式サイトをご覧くださいね。

ハローワークで失業手当について見る

6. まとめ

それでは最後に、1章で解説した「仕事を辞めるタイミングで後悔しない4つのポイント」について振り返りましょう。

衝動的な「逃げ」の転職はしない
…安易な転職は後悔する可能性大

転職活動は在職中に行うのがおすすめ
…焦りや妥協などがなく、後悔するリスクが低い

会社に迷惑がかからない時期を見計らう
…最低限、会社の繁忙期は避ける

ボーナスをもらってから退職の意思を伝える
…ただし、ボーナスを意識しすぎて転職のチャンスを逃さないよう注意

どんな方でも、勤めていた会社を辞める際は不安になるもの。

「人生の分岐点」をより良いものにするために、後悔しないタイミングで転職活動を進めてくださいね。